Prima versiune de Windows a aparut în noiembrie 1985 şi nu consta decât într-o interfaţa grafica bazata pe ferestre, de unde utilizatorul putea rula câteva programe de baza.
Lansata doi ani mai târziu, versiunea 2.0 a adus unele îmbunatatiri în privinta interfeţei şi a facilitat aparitia aplicatiilor provenite de la alti producatori, cum ar procesoarele de texte sau soft-urile de prelucrare de imagini.
Windows 2.1 a aparut in 9 decembrie 1987 . Avea processor de 286 si support pentru memorie extinsa.Aparut în mai 1990, Windows 3.0 aducea o serie de îmbunatatiri substantiale, cele mai vizibile fiind la nivelul interfeţei cu utilizatorul. Windows 3.0 detinea trei moduri de operare: real, standard şi extins.
Windows 3.1 a aparut în aprilie 1992, principalele sale noutati fiind eliminarea modului real, fiind asadar necesar un procesor 286 sau 386 şi cel puţin 1 MB de memorie, includerea tehnologiei TrueType (font-uri vectoriale) şi a câtorva aplicatii multimedia. Evident, la nivelul graficii şi al interfeţei cu utilizatorul s-au realizat o serie de cosmetizari.
Lansat la sfârsitul anului 1993, Windows 3.11 for Workgroups aducea, asa cum îi spune şi numele, o serie de elemente pentru lucrul în retea. Pe lânga acestea, din punct de vedere arhitectural a fost realizat un salt important, prin includerea sistemului de fişiere VFAT. Acesta opera independent de MS-DOS, din acest punct de vedere putând spune ca WfW 3.11 a fost primul sistem de operare de tip Windows “adevarat”, care se putea dispensa de DOS în aceasta privinta.
In incercarea lor de a face Windows 3.xx mai prietenos, Microsoft a creat un produs numit Bob. Cand deschideai ,,Bob” un caine galben pe nume Rover te intampina, si trebuia sa ciocani la usa pentru a intra in ,,home”.
A fost un esec total.
Windows NT (New Technology) a aparut pentru prima oara în 1993 şi se baza pe un cod complet nou, gata sa satisfaca cerintele de stabilitate şi performanta ale serverelor. Din start era un sistem complex, destinat administratorilor de retea, fara nici o legatura cu home-user-ul. Interfata sa, cel puţin în versiunile 3.x, era identica cu cea din versiunile standard de Windows 3.x, iar odata cu aparitia lui Windows 95, NT-ul a evoluat în mod paralel, dând nastere lui Windows NT 4.0, ce semana perfect din exterior cu Windows 95.
Lansat la 24 august 1995, Windows 95 a fost, conform declaratiilor Microsoft, un sistem de operare veritabil, ceea ce s-a dovedit, tehnic vorbind, complet fals. Însa reclama facuta acestui produs nu a fost inutila, vânzarile lui depasind cu mult asteptarile. Din punct de vedere al interfeţei, Windows 95 era ceva complet nou.
Aparut (evident) în 1998, Windows 98 a adus printre altele, suport pentru noua (pe atunci) interfaţa AGP şi pentru portul USB. În 1999 apare Windows 98 SE (Second Edition) care nu a adus nici o schimbare importanta în afara corectiei unui mare numar de bug-uri, iar în 2000 apare Windows Me (Millennium Edition), ultima versiune bazata pe vechiul cod de 16 biti. Noutatile sale privesc partea user-friendly, care în opinia unora a fost dusa la extrem, obligând utilizatorul sa beneficieze de unele facilitati care poate ca nu l-ar fi interesat. Un exemplu ar fi integrarea System Restore în sistemul de operare, functie care aducea un plus de siguranta dar folosea un numar mare de resurse şi care nu putea fi complet dezactivata.
Anii au trecut şi puterea PC-urilor a evoluat. Trebuie spus ca toate versiunile de tip NT consumau mai multe resurse decât echivalentul 9x, mai ales în privinta memoriei RAM. Destinatia sa era clara: firmele foloseau cu succes aceasta versiune, având o garantie a stabilitatii, iar serverelor le era dedicata varianta NT Server. Pâna în anul 2000, Microsoft a facut eforturi pentru aducerea tehnologiei NT şi la nivelul home-user-ului şi impunerea unui nou SO în corporatii, îmbunatatind compatibilitatea lui NT cu jocurile şi extinzând functionalitatea multimedia. Astfel s-a nascut Windows 2000.
Windows XP. Integreaza şi o noua protectie anti-piraterie, fiind necesara activarea programului prin Internet sau prin telefon în termen de 30 de zile de la instalare. Deoarece multe optiuni de actualizare sau de comunicare sunt activate implicit, multi utilizatori au criticat compania Microsoft, ca Windows XP trece peste vointa clientului şi poate raporta anumite date fara permisiunea sa. A doua afirmatie s-a dovedit falsa, iar dezactivarea optiunilor de auto-conectare la Internet este relativ simpla pentru orice utilizator, cu conditia ca acesta sa fie avertizat.
Înainte de anunțul sub acest nume din 22 iulie 2005, Windows Vista a fost cunoscut sub numele de cod Longhorn, după Salonul Longhorn, un bar cunoscut din orașul Whistler din provincia canadiană Columbia Britanică. Windows Vista a fost lansat în noiembrie 2006 pentru firme și parteneri de afaceri iar în ianuarie 2007 a fost lansat pentru utlizatorii obișnuiți.
Inițial, drept succesor pentru Windows XP și Windows Server 2003 a fost planificată o versiune de Windows numită intern “Blackcomb”. La începutul anului 2006 numele de cod „Blackcomb” a fost schimbat în „Vienna”, și în 2007 schimbat din nou în “Windows 7″. În 2008 Microsoft a anunțat că Windows 7 va fi, de asemenea, și denumirea oficială a noului sistem de operare.
Se lucrează deja la versiunea programului de operare Windows 8
Potrivit unor informaţii, următoare generație de sisteme de operare pentru PC va include şi Windows App Store, similar programului Apple pentru telefoanele iPhone, playerele iPad sau laptopurile Mac. Această opţiune ar urma să dea posibilitatea utilizatorului să acceseze diferite aplicaţii şi softuri dintr-o bază de date a Microsoft, un magazin virtual online.